Penelitian ini dilatarbelakangi pada fenomena seiring terkikisnya nilai karakter siswa, pandangan bahwa pengetahuan sebagai seperangkat fakta yang harus dihafal dan masih berfokus pada guru, serta kesulitan siswa dalam menyelesaikan masalah-masalah pada materi segitiga yang berkaitan pada dunia nyata. Materi segitiga memerlukan kreativitas dan kerja keras siswa sehingga siswa dituntut untuk membangun pengetahuannya sendiri. Pendekatan kontekstual merupakan salah satu pendekatan yang sesuai pada materi segitiga dengan pengajaran yang mengacu pada kehidupan dunia nyata dan siswa diajak untuk belajar berpikir serta menanamkan karakter kerja keras. Penelitian ini bertujuan untuk mengetahui level karakter kerja keras siswa dan hasil belajar siswa melalui pembelajaran dengan pendekatan kontekstual berbasis karakter pada materi segitiga. Penelitian ini merupakan penelitian eksperimendengan desain one shot case study . Subjek penelitian ini adalah siswa kelas VII-6 SMP Negeri 3 Banda Aceh yang berjumlah 32 orang dengan 3 orang siswa yang diamati karakter kerja kerasnya. Data dalam penelitian ini dikumpulkan dengan teknik observasi dan tes. Observasi dilakukan untuk mengamati karakter kerja keras siswa sedangkan tes digunakan untuk mengukur kemampuan siswa tentang segitiga. Data level karakter siswa dianalisis dengan menggunakan empat kategori, yaitu Belum Terlihat (BT), Mulai Terlihat (MT), Mulai Berkembang (MB), dan Menjadi Kebiasaan (MK), sedangkan data tes hasil belajar siswa dianalisis dengan cara menghitung persentase dan membandingkan dengan KKM. Hasil penelitian menunjukkan bahwa pembelajaran dengan pendekatan kontekstual berbasis karakter yang digunakan dalam materi segitiga di kelas VII-6 SMP Negeri 3 Banda Aceh level karakter siswa mengalami peningkatan yaitu berada pada level MB dan MK, hasil tes seluruh siswa mencapai ketuntasan secara klasikal, dan kemampuan guru mengelola pembelajaran berada pada kriteria baik.